このウソ窓表示ですが、Windows Media Playerも同様ですね。スキンモードとかの「クールでスタイリッシュ」w な表示にしたときも同様に取り込まれるスクリーンショットはフルモード時のウィンドウサイズとなっています。
同様に、角丸処理されているiTunesでも同じく四角な領域が取り込まれますので、根本的にWindowsで変形ウィンドウを作る場合の仕様だと思ってます。(ホントの処は知りません…)

ちなみに、当方IMはSkypeしか使ってませんが、こちらもオフライン相手へのチャットメッセージ送信可能です。
とはいっても、どこかのサーバに投げるのではなく、ローカルにスプールしておいて双方共にオンラインになったときに再発送しているだけですが(笑)
あと、アバターアイコンについてですが、こちらはアドレスに登録した相手からの環流を受けているのか、他の端末からログインした場合でもいつの間にか画像ファイルがローカルに落ちてきます。
もっとも、他の端末だけで接続している場合は、先の「チャットメッセージの再発送」は出来ないわけですがね。

もし未だ試されていないようでしたら、一度お試し下さい。

Windowsがフルサイズ版の領域しか教えないなら、「アクティブウインドウをキャプチャ」する機能は、OSの機能でもサードパーティのソフトウェアでも同じように余計な領域までキャプチャしちゃうと思うのですよね。でも、単にOSのキャプチャ機能の問題だったら、サードパーティのソフトウェアなら正しくキャプチャできるのかなー？と思ったり。まあ、実験してみればすぐに分かることなんですが。^^;;;
まあきっと、Windowsの仕様でしょうね。

ICQは、どっかサーバ上にメッセージを保管しといてくれて、こっちがオンラインであるかどうかにかかわらず相手がオンラインになったときにメッセージを送ってくれるのが、なかなかありがたいんですよ。これだと、お互いのネット接続時間帯がかぶってない相手でもメッセージのやりとりができるので。(^^;)
まあそれだと、ほとんどメールみたいなもんですが。

Skypeも最近興味はあるのですよ。電話型のハードウェア買いたいなあと。(^^;)
Windows Messengerで音声チャットするためにマイクだけ買ったんですけど、マイクだけってイマイチ使いにくいので、やっぱり電話型がいいなあと。^^;